基于均三嗪与DPP结构小分子光伏材料的合成与表征

【摘要】：有机小分子太阳能电池材料是一类具有很大应用潜力的光伏材料,它具备了合成成本低,污染小,柔韧性好等诸多优点。同时,与聚合物材料相比又具有合成重复性好,容易提纯的优势。目前使用小分子给体材料的有机太阳能电池的光电转化效率大多在4%以下,而且与聚合物太阳能电池相比,对小分子BHJ结构电池尚缺乏系统的研究,新型材料稀少且效率相对较低。这也充分说明,发展新型有机太阳能电池小分子材料具有非常广泛的发展空间。因此设计合成溶解性、成膜性好,宽吸收,高电荷迁移率的小分子光伏材料成为我们研究的主要目标。 本论文先后使用了吡咯并吡咯烷酮结构(DPP)和1,3,5—均三嗪结构为中心来合成有机小分子光伏材料。 吡咯并吡咯烷酮结构(DPP)是由内酰胺构成的共轭平面双环结构,DPP类衍生物具有相对较低的HOMO、LUMO能级和较宽的吸收光谱。通过设计合成以DPP为核的共轭有机小分子可实现材料的宽吸收、高电荷传输性能。同时,通过在内酰胺结构的氮原子上引入烷基链可明显改善材料的溶解性及成膜性。本论文合成了三种以DPP为中心的有机小分子光伏材料,并且结合理论计算对三种材料的光物理与电化学性能进行了测试。三种材料的带隙宽度,LUMO与HOMO能级,吸收光谱范围都符合相应有机光伏材料的要求。其中D-A-D结构的小分子材料(DHFDPP)具有最好的成膜性,我们选择它作为光伏电池给体材料,通过溶液过程制备了本体异质结结构器件,对材料进行了初步的光伏性能测试,得到的能量转化效率为0.5%。器件的进一步优化还在进行中。 均三嗪结构是苯环上的1,3,5位碳原子被氮原子所取代的杂环芳烃,是一种强的吸电子基团,在配合物与光电材料方面有着广泛的应用,在太阳能电池领域研究较少。本论文使用2,4,6-三对甲酰基苯基-1,3,5-三嗪与对硝基苯乙氰为反应底物来合成小分子光伏材料。在合成反应底物2,4,6-三对甲酰基苯基-1,3,5-三嗪的过程中,发现使用Ni催化碳碳偶联反应可以在温和条件下合成均三嗪衍生物。因此本论文优化了这一合成方法,并合成了一系列的均三嗪衍生物。 【关键词】：均三嗪 吡咯并吡咯烷酮 有机小分子 光伏材料
【学位授予单位】：大连理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2012
【分类号】：TM914.4
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 引言9-10
• 1 文献综述10-23
• 1.1 有机太阳能电池概述10-15
• 1.1.1 有机太阳能电池的工作原理10-12
• 1.1.2 有机太阳能电池的表征参数及优化方法12-14
• 1.1.3 有机太阳能电池的种类14-15
• 1.2 有机小分子太阳能电池材料15-22
• 1.2.1 有机太阳能电池材料的研究进展15-18
• 1.2.2 以均三嗪为中心的小分子光电材料18-19
• 1.2.3 以吡咯并吡咯烷酮结构(DPP)为中心的小分子光伏材料19-22
• 1.3 展望与选题依据22-23
• 2 基于2,5-二烷基-3,6-二噻吩基-1,4-吡咯二酮并[3,4-c]吡咯(DPP)结构的小分子光伏材料的合成与性能表征23-41
• 2.1 引言23-24
• 2.2 实验部分24-32
• 2.2.1 仪器与材料24-25
• 2.2.2 中间体及目标分子的合成25-32
• 2.3 结果与讨论32-40
• 2.3.1 DPP材料基态下几何构型和电子云分布的理论计算32-34
• 2.3.2 DPP材料的电化学性质34-37
• 2.3.3 DPP材料的光物理性质37-39
• 2.3.4 DPP材料的器件制作及性能表征39-40
• 2.4 本章小结40-41
• 3 均三嗪三取代衍生物合成方法的优化及均三嗪光伏材料的合成41-52
• 3.1 引言41
• 3.2 实验部分41-45
• 3.2.1 仪器与材料41-42
• 3.2.2 中间体及目标分子的合成42-45
• 3.3 结果与讨论45-51
• 3.3.1 均三嗪结构衍生物合成方法的优化45-51
• 3.4 本章小结51-52
• 结论52-53
• 参考文献53-59
• 附录A 均三嗪衍生物结构表征数据与小分子材料谱图59-80
• 攻读硕士学位期间发表学术论文情况80-81
• 致谢81-82

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