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基于吡咯并吡咯二酮的小分子光伏材料的设计合成

来源:论文学术网
时间:2024-08-19 04:15:55
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基于吡咯并吡咯二酮的小分子光伏材料的设计合成【摘要】:相对于聚合物材料而言,有机小分子有显著的优点:分子结构明确、固定的分子量、溶解性好、容易分离纯化和较好的重复性,使其在体异质结

【摘要】:相对于聚合物材料而言,有机小分子有显著的优点:分子结构明确、固定的分子量、溶解性好、容易分离纯化和较好的重复性,使其在体异质结(Bulk heterojunction, BHJ)有机太阳能电池中应用潜力更大。我们的研究工作就是以拓宽小分子化合物的吸收光谱、调控能级结构和提高光电转化效率为出发点。本论文将缺电子体毗咯并吡咯二酮(DPP)为主要结构单元,引入不同的给电子和吸电子基团,构建一系列不同D/A结构的小分子光伏材料,并深入研究分子结构与其吸收光谱和能级结构之间的关系。 本论文通过Pd(0)催化的Suzuki偶联和Still偶联反应,合成了四个线型化合物DPP-BT、DPP-TZ、TPA-DPP-3T和TPA-DPP-BDT和一个星型化合物S(TPA-DPP)。相应的目标化合物,通过NMR和Maldi-tof表征确认。 接下来,我们对所合成的五个化合物进行了紫外-可见光谱和电化学的表征。从它们的紫外-可见光谱可知,这五个化合物的吸收光谱范围都很宽,薄膜状态下的吸收光谱都比它们溶液的要明显红移且拓宽,这一现象说明在固体薄膜中,分之间相互作用较强。通过比较,我们发现在小分子三苯胺取代的DPP类小分子化合物(TPA-DPP)中引入三联噻吩(3T)和苯并二噻吩(BDT)后,不但最大吸收波长发生了很大的红移,而且HOMO能级明显降低,非常有利于改善其光伏性能。在缺电子的DPP中继续引入缺电子的苯并噻二唑(BT)和并二噻唑(TZ),吸收光谱也发生了明显红移。星型化合物S(TPA-DPP)与文献报道的化合物相比,上醛基以后吸收光谱明显红移,HOMO和LUMO能级明显降低。通过调整这类分子的结构,我们实现了对吸收光谱和能级结构(HOMO/LUMO)的有效调控。综合考虑它们的吸收光谱和能级结构,这些化合物在有机太阳能电池中会有很有的应用前景。 【关键词】:有机小分子 吡咯并吡咯二酮 太阳能电池 给体-受体
【学位授予单位】:杭州师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2013
【分类号】:TQ251.3
【目录】:
  • 致谢4-5
  • 摘要5-6
  • Abstract6-10
  • 1 绪论10-30
  • 1.1 引言10-11
  • 1.2 基于DPP的小分子有机场效应晶体管材料研究进展11-14
  • 1.3 基于DPP的有机小分子光伏材料的研究进展14-28
  • 1.3.1 富勒烯修饰的DPP小分子光伏材料14-18
  • 1.3.2 线型的DPP小分子光伏材料18-26
  • 1.3.3 星型的DPP小分子光伏材料26-28
  • 1.4 本文立题思想28-30
  • 2 基于DPP的线型和星型小分子光伏材料的设计合成30-57
  • 2.1 化学试剂及其纯化31-33
  • 2.1.1 化学试剂31-32
  • 2.1.2 溶剂的纯化32-33
  • 2.2 测试仪器33-34
  • 2.3 关键中间体的合成与讨论34-44
  • 2.3.1 关键中间体的合成路线34-35
  • 2.3.2 关键中间体的合成步骤35-39
  • 2.3.3 关键中间体的结构表征39-42
  • 2.3.4 关键中间体的合成与讨论42-44
  • 2.4 基于DPP的线型小分子光伏材料的合成与讨论44-54
  • 2.4.1 基于DPP的线型小分子的合成路线45-47
  • 2.4.2 基于DPP的线型小分子的合成步骤47-49
  • 2.4.3 基于DPP的线型小分子的结构表征49-54
  • 2.4.4 基于DPP的线型小分子的合成与讨论54
  • 2.5 基于DPP的星型小分子光伏材料的合成与讨论54-57
  • 2.5.1 基于DPP的星型小分子的合成路线54-55
  • 2.5.2 基于DPP的星型小分子的合成步骤55
  • 2.5.3 基于DPP的星型小分子的结构表征55-56
  • 2.5.4 基于DPP的星型小分子的合成与讨论56-57
  • 3 基于DPP的线型和星型小分子光伏材料的光电性能57-67
  • 3.1 基于DPP的线型小分子光伏材料的光电性能57-62
  • 3.1.1 基于DPP的线型小分子的UV-vis光谱57-59
  • 3.1.2 基于DPP的线型小分子的电化学性能59-62
  • 3.2 基于DPP的星型小分子的结果与讨论62-64
  • 3.2.1 基于DPP的星型小分子的UV-vis光谱62-63
  • 3.2.2 基于DPP的星型小分子的电化学性能63-64
  • 3.3 小结64-67
  • 4 全文总结67-69
  • 参考文献69-79
  • 附录(主要产物的谱图)79-85
  • 研究成果85-87
  • 作者简历87


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