光诱导电子转移催化的取代环氧乙烷与烯烃的[3＋2]环加成反应的研究

【摘要】： 在过去二十多年里,光诱导电子转移反应在有机合成上的应用已经吸引了越来越多有机化学家的注意。本论文主要介绍了环氧化合物和烯烃的光诱导电子转移环加成反应的研究。论文包括两个部分: 第一部分主要是关于光诱导电子转移反应的综述。主要介绍了光诱导电子转移反应的基本原理,反应发生的条件,以及光诱导电子转移反应在有机合成中的应用。介绍了TPT(2,4,6-三苯基吡喃四氟化硼盐)敏化的光诱导电子转移反应和环氧化物的光诱导电子转移反应。 第二部分是本人的研究工作。主要介绍了光敏化剂TPT催化的3-(4-甲氧基苯基)-2,3-环氧丙氰、2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)-2,3-环氧丙氰、2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2,3-环氧丙氰、2-氰基-3-(4-甲氧基苯基)-2,3-环氧丙酸乙酯、2-氰基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2,3-环氧丙酸乙酯的开环及与烯烃的环加成反应。特别是环氧化物光照下与TPT发生电子转移后,选择性地发生了C_β-O键断裂,然后与富电子烯烃:苯乙烯(2a)、α-甲基苯乙烯(2b)、茚(2c)和环戊烯(2d)发生分子间[3+2]环加成反应,分别得到了一种或两种环加成产物取代的四氢呋喃衍生物,其中主要产物为3,5-顺式取代的四氢呋喃衍生物,此反应具有很好的立体选择性。 【关键词】：
【学位授予单位】：兰州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2008
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-7
• 第一部分 文献综述7-35
• 第一章 光诱导电子转移反应综述7-19
• 1.1 光诱导电子转移反应简介7
• 1.2 光诱导电子转移反应的基本原理7-11
• 1.3 光诱导电子转移反应在有机合成中的应用11-19
• 第二章 TPT敏化的光诱导电子转移反应的综述19-26
• 2.1 TPT的简介19-20
• 2.2 TPT敏化的光诱导电子转移反应20-26
• 第三章 环氧化物的光诱导电子转移反应综述26-30
• 参考文献30-35
• 第二部分 反应研究35-63
• 第四章 光诱导电子转移催化的环氧化物与烯烃的环加成反应35-61
• 4.1 研究背景35-37
• 4.2 反应研究与结果讨论37-46
• 4.3 实验部分和谱图数据46-61
• 参考文献61-63
• 附录 硕士期间发表的论文63-64
• 致谢64

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