苝单/二酰亚胺衍生物合成及有机光伏性能研究

【摘要】：作为一种N型有机半导体材料,苝酰亚胺(PDIs)因其具有较高的摩尔消光系数、强的接受电子能力、高的荧光量子产率、高的电子迁移率、高的光电化学稳定性、易于化学修饰等优点而受到广泛关注。在有机太阳能电池(OSCs)中,它是一种很重要的受体材料。本论文以有机光伏器件理论为指导,设计并合成了一系列花单/二酰亚胺衍生物,并对它们的光物理性能、热稳定性以及体异质节(BHJ)太阳能电池性能进行了研究。 1.设计、合成了受体材料15-22,并对它们的光物理性能以及热稳定性进行了系统研究。它们均具有较强的吸收、很好的接受电子能力和热稳定性。空间电荷限制电流(SCLC)测试表明,化合物17：P3HT薄膜显示比较高的电子迁移率(985×10-5cm2V-1s-1)。在BHJ器件中,以P3HT为供体材料,化合物15-22作为受体材料,经过热退火150℃,化合物17显示最高的能量转换效率(PCE)2.30%,并且它具有1.00V的开路电压(Voc)。光电流密度、原子力(AFM)表面形貌和化学阻抗谱表明电荷分离效率、表面粗糙度和界面电阻对OSCs性能具有很大的影响。 2.利用希夫碱光诱导闭环反应,经过一步法或一锅两步法合成了模型化合物26。根据模型化合物的反应过程,合成了双氮杂刚性平面共轭化合物31(31’)。并测试了化合物31(31’)的紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱和电化学性质。扫描电镜(SEM)测试表明化合物31a(31a')能够形成纳米带,有利于电子的传输和提高成膜性。通过制作4个不同厚度的薄膜,利用SCLC法测试了它们的电子迁移率,487nm厚的电子迁移率是最高的,其数值为5.65×10-4cm2V-1s-1。 3.设计、合成了新型梯形共轭星形大分子受体材料40,该化合物由四个PDI支臂和一个芴核所组成。相比PDI(35mg/mL)和39(70mg/mL),化合物40具有很好的溶解性(155mg/mL)。TGA分析表明,化合物40的热分解温度(Td)为291.2℃,它具有很好的热稳定性,要高于PDI的Td,大约高65℃。经15次循环伏安(CV)扫描,化合物40仍然保持不变的还原峰。化合物40也显示良好的光稳定性,其荧光强度一直保持在99%。在SCLC器件中,化合物40显示比较高的本征电子迁移率(2.22×10-5cm2V-1s-1),比PDI(3.52×10-8cm2V-1s-1)高3个数量级。以化合物40为受体、P3HT为供体,所构筑的BHJ OSCs获得0.64%的PCE,大约是PDI：P3HT电池的64倍。 4.利用液晶(LC)受体材料来提高BHJ OSCs的性能。以一个结构简单的PDI分子43为模型进行了全面的研究。它显示了比较宽的液晶相(从41℃到158℃的温度范围),并且通过差式扫描量热法(DSC),偏光显微镜(POM)和X射线衍射(XRD)对其LC性能进行了表征。利用P3HT：43(1：2)作为有机光伏活性层,经过热退火120℃,BHJ器件显示0.94%的最好效率。通过对比,一种非LC分子41的器件,只获得了比较低的效率0.22%。AFM图像表明P3HT：43活性层组分具有平滑和规整的形貌。通过旋涂技术制作SCLC器件,在热退火120℃相同的状态下,分子43显示了2.85×10-4cm2V-1s-1的本征电子迁移率,是非LC分子41(5.83×10-5cm2V-1s-1)的约为5倍。 【关键词】：苝单酰亚胺 苝二酰亚胺 梯形共轭星形大分子 有机光伏电池
【学位授予单位】：大连理工大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2014
【分类号】：O621.3
【目录】：

• 摘要6-8
• Abstract8-16
• 图目录16-18
• 表目录18-19
• 主要符号表19-20
• 1 绪论20-45
• 1.1 有机太阳能电池背景介绍20-23
• 1.2 苝单酰亚胺衍生物在有机光伏中的应用23-24
• 1.3 苝二酰亚胺衍生物在有机光伏中的应用24-42
• 1.3.1 苝二酰亚胺小分子在有机光伏中的应用24-35
• 1.3.2 苝二酰亚胺聚合物在有机光伏中的应用35-42
• 1.4 光伏材料的特点42-44
• 1.5 本文主要研究思路44-45
• 2 苝单酰亚胺受体材料的合成及有机光伏性能研究45-88
• 2.1 引言45-46
• 2.2 合成路线46-47
• 2.3 实验部分47-65
• 2.3.1 试剂、仪器和测试方法47-49
• 2.3.2 中间体和目标产物的合成步骤49-65
• 2.4 结果与讨论65-86
• 2.4.1 化合物12、15-22的紫外吸收和荧光光谱65-68
• 2.4.2 化合物12、15-22的电化学性质68-70
• 2.4.3 化合物12、15-22的高斯理论计算(DFT)70-73
• 2.4.4 化合物12、15-22的热失重分析(TGA)73-75
• 2.4.5 化合物12、15、17的电荷迁移率75-78
• 2.4.6 化合物15-22的有机太阳能电池78-83
• 2.4.7 化合物15和17的光电流密度分析83-84
• 2.4.8 化合物12、15、17的原子力显微镜(AFM)84-85
• 2.4.9 化合物15和17的化学阻抗谱(IS)85-86
• 2.5 本章小结86-88
• 3 苝二酰亚胺的光催化闭环受体材料的合成及性能研究88-102
• 3.1 引言88-89
• 3.2 合成路线89-91
• 3.3 实验部分91-96
• 3.3.1 试剂、仪器和测试方法91-92
• 3.3.2 中间体和目标化合物的合成步骤92-96
• 3.4 结果与讨论96-101
• 3.4.1 化合物26的光反应动力学过程96-98
• 3.4.2 化合物31(31’)的光物理和电化学性质98-99
• 3.4.3 化合物31a(31a’)的扫描电镜(SEM)和电子迁移率99-101
• 3.5 本章小结101-102
• 4 以苝二酰亚胺为支臂的梯形共轭星形大分子受体材料的合成及有机光伏性能研究102-121
• 4.1 引言102-105
• 4.2 合成路线105
• 4.3 实验部分105-110
• 4.3.1 试剂、仪器和测试方法105-106
• 4.3.2 中间体和目标化合物的合成步骤106-110
• 4.4 结果与讨论110-119
• 4.4.1 化合物PDI、39和40的溶解性111
• 4.4.2 化合物PDI、39、40的DFT计算111-113
• 4.4.3 化合物PDI、39、40的热失重(TGA)分析113
• 4.4.4 化合物PDI、39和40的光物理、电化学和电化学稳定性113-115
• 4.4.5 化合物PDI、39和40的光稳定性115-116
• 4.4.6 化合物PDI、39和40的电子迁移率116-117
• 4.4.7 化合物PDI、39和40的有机薄膜太阳能电池117-118
• 4.4.8 化合物PDI、39和40的原子力显微镜(AFM)图像118-119
• 4.5 本章小结119-121
• 5 液晶苝二酰亚胺衍生物受体材料的合成及有机光伏性能研究121-136
• 5.1 引言121-122
• 5.2 合成路线122
• 5.3 实验部分122-124
• 5.3.1 试剂、仪器和测试方法122-124
• 5.3.2 化合物42和43的实验步骤124
• 5.4 结果与讨论124-135
• 5.4.1 化合物43的紫外吸收光谱和热失重(TGA)125
• 5.4.2 化合物43的光伏器件性能125-127
• 5.4.3 化合物43的外量子效率(EQE)和内量子效率(IQE)127-128
• 5.4.4 化合物41和43的原子力显微镜(AFM)128-129
• 5.4.5 化合物41和43的单体膜电子迁移率129-130
• 5.4.6 化合物41：P3HT和43：P3HT的混合膜电子迁移率130-133
• 5.4.7 化合物43的差式扫描量热、偏光显微镜和X射线衍射133-135
• 5.5 本章小结135-136
• 6 结论与展望136-138
• 6.1 结论与创新点136
• 6.2 创新点摘要136-137
• 6.3 展望137-138
• 参考文献138-149
• 附录 部分化合物的核磁谱图149-156
• 致谢156-157
• 作者简介157
• 攻读博士学位期间科研项目及科研成果157-159

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