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新型吡咯并吡咯并吡咯二酮纯有机染料的合成及其光伏性能的研究

来源:论文学术网
时间:2024-08-19 03:54:05
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新型吡咯并吡咯并吡咯二酮纯有机染料的合成及其光伏性能的研究【摘要】:染料敏化太阳电池是光伏产业的代表之一,在近二十年里得到了快速发展。敏化染料是该电池的重要组成部分,直接影响着电池

【摘要】:染料敏化太阳电池是光伏产业的代表之一,在近二十年里得到了快速发展。敏化染料是该电池的重要组成部分,直接影响着电池的性能和实际应用,并且可以分为纯有机染料和金属配合物染料两大类。虽然金属配合物染料具有光电转换效率较高的优势,但纯有机染料也拥有结构可调性大,易于合成和分离和成本相对较低等特点而使其也具有一定竞争力。为此,本论文设计合成了五个系列共19种纯有机染料,研究了其光物理性质和电化学性质。并用密度泛函理论计算模拟了它们的最优分子构型和基态、激发态时的电子云分布。与此同时,将其应用于染料敏化太阳电池,探讨了分子结构和电池性能可能的构效关系。第二章,为了对比以吡咯并吡咯二酮(diketopyrrolopyrrole,DPP)或者异吡咯并吡咯二酮(isodiketopyrrolopyrrole,iso DPP)为基建的两种染料结构和性能的差异,同时考察π桥种类对DPP染料的影响,我们设计合成了染料iso DPP1,iso DPP2,DPP1和DPP2。发现3,6-不对称二芳基取代的DPP染料DPP2相比染料iso DPP2,具有更强的捕光能力和良好的分子平面性,总的光电转换效率可以达到6.74%,是同样条件下参比染料N719(为7.02%)的96%。但DPP1的效率仅0.16%,远低于其同分异构体染料iso DPP1(2.01%)。可能的原因是两个噻吩基团的引入对DPP1的能级,吸光范围和聚集程度都有较大的消极影响。这说明一方面通过结构优化DPP相比iso DPP可能更具发展潜力,但另一方面多个噻吩的引入可能不利于DPP染料性能的改善。所以,在第三和第四章中,我们选择DPP为染料基建结构,同时用苯基替代噻吩为染料的π桥。第三章,为了探索更好的电子给体和DPP之间的连接方式,我们设计了三种类型的全苯基DPP染料。其中,类型1(PTZ1和TPA1)将电子给体直接与DPP相连,而类型2和类型3(PTZ2、PTZ3、TPA2和TPA3)通过苯环将两者相连。研究发现类型1染料具有更匹配的π电子轨道能级和电子云分布,促进了电子的抽离和转移。因而获得了更强的UV-vis和IPCE响应能力,以及抑制电子复合的能力。说明给体直接与DPP相连更具优势,有利于提高电池性能。另外,在同一类型的两个染料中,以4,4′-二己氧基三苯胺为给体的染料相比N-己基吩噻嗪染料捕光能力和抑制聚集的能力都更强。最后,该6个染料中,TPA1敏化的电池光电转换效率最高为7.57%(N719为8.83%),和鹅去氧胆酸(CDCA)共吸附后为8%。结果证实给体与DPP的连接方式以及给体的种类都会对染料的光伏性能产生较大影响。第四章,为了寻找合适的π桥长度,我们设计合成了分别拥有三个苯基(TPh),两个苯基(BPh)和一个苯基(SPh)为π桥的染料分子。而且它们的π桥都在DPP的同一侧。发现通过增加苯基延长π桥,使TPh分子平面性降低导致吸收光谱蓝移,但减少了其在Ti O2上的聚集。π桥最短的SPh拥有最强的捕光能力和最大的吸附量。然而SPh严重的聚集程度和较短的电子寿命,导致其电池性能不理想。最终,中等π桥长度的BPh的IPCE光谱响应最好,电子寿命最长,转换效率也最高。与1.25 m M的CDCA共吸附后效率为6.62%(N719为8.14%)。说明对于本论文的DPP染料而言,π桥长度并非越长越好也不是越短越好。第五章,为了开发新型的双链染料连接核,我们分别以邻苯二酚(o DB),间苯二酚(m DB)和对苯二酚(p DB)为连接核合成了双链吩噻嗪染料。发现对位连接两个支链时(p DB)可以提高摩尔消光系数和延长电子寿命。所以,组成电池后p DB的电池性能最好,效率达到6.14%。同样条件下,o DB和m DB的效率分别是5.25%和5.85%。结果证实不同连接核对染料光电和光伏性能都有一定影响。第六章,为了对比不同的侧链基团对染料性能的影响,我们以亚胺联苄为核心给体分别引入末端为甲基(DBA-CH3)、苯甲酸基(DBA-COOH)和羟基(DBA-OH)的侧链基团的D-D-π-A型染料。发现相比对照染料DBA-CH3,羟基可以提高分子的摩尔消光系数(24,136 M-1cm-1)和延长电子寿命(DBA-OH效率为4.88%)。而苯甲酸基可以提高吸附量,但更容易聚集,导致效率下降为4.52%。说明染料的吸附量和电池性能都会因不同的侧链锚固基团而变化。 【关键词】:染料敏化太阳电池 纯有机敏化染料 吡咯并吡咯二酮 异吡咯并吡咯二酮 双链染料 亚胺联苄
【学位授予单位】:华南理工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:TQ610.1;TM914.4
【目录】:
  • 摘要5-7
  • Abstract7-13
  • 第一章 绪论13-60
  • 1.1 开发利用太阳能的意义13
  • 1.2 开发利用太阳能的方式13-14
  • 1.3 太阳能光伏产业的研究现状14-21
  • 1.3.1 硅太阳电池14-15
  • 1.3.2 薄膜太阳电池15
  • 1.3.3 染料敏化太阳电池15-21
  • 1.4 染料敏化剂的研究现状21-30
  • 1.4.1 金属配合物染料22-28
  • 1.4.2 纯有机敏化染料28-30
  • 1.5 近年来纯有机染料的研究进展30-51
  • 1.5.1 常见纯有机染料的电子给体30-45
  • 1.5.2 常见的电子 π 桥结构45-46
  • 1.5.3 常见的电子受体结构46-51
  • 1.6 吡咯并吡咯二酮化合物51-57
  • 1.6.1 3,6-二苯基吡咯并吡咯二酮化合物的发现及其物理、化学性质51-52
  • 1.6.2 3,6-二芳烃取代的吡咯并吡咯二酮类衍生物的合成52-54
  • 1.6.3 3,6-二芳烃取代吡咯并吡咯二酮化合物在染料敏化太阳电池中的应用54-57
  • 1.7 本课题的提出、创新性和意义57-60
  • 1.7.1 本课题的提出57-59
  • 1.7.2 本论文的创新性59-60
  • 第二章 基于DPP和isoDPP同分异构体染料的合成和光伏性能研究60-87
  • 2.1 引言60-61
  • 2.2 实验部分61-73
  • 2.2.1 原料与试剂61-62
  • 2.2.2 结构表征仪器62
  • 2.2.3 染料的合成与表征62-72
  • 2.2.4 太阳电池的组装和测试方法72-73
  • 2.3 结果与讨论73-85
  • 2.3.1 分子设计与合成73-75
  • 2.3.2 染料的光物理性质75-78
  • 2.3.3 染料的电化学性质78-80
  • 2.3.4 染料密度泛函理论计算80-82
  • 2.3.5 染料的电池性能82-85
  • 2.3.6 染料的CDCA共敏化电池性能85
  • 2.4 本章小结85-87
  • 第三章 拥有不同电子给体和连接方式的DPP染料的合成及其光伏性能研究87-109
  • 3.1 引言87-89
  • 3.2 实验部分89-98
  • 3.2.1 原料与试剂89
  • 3.2.2 结构表征仪器89
  • 3.2.3 染料的合成与表征89-98
  • 3.2.4 太阳电池的组装和测试方法,性能表征仪器98
  • 3.3 结果与讨论98-108
  • 3.3.1 分子设计与合成98-100
  • 3.3.2 染料的光物理性质100-102
  • 3.3.3 染料的电化学性质102-103
  • 3.3.4 染料密度泛函理论计算103-105
  • 3.3.5 染料的电池性能105-108
  • 3.4 本章小结108-109
  • 第四章 拥有不同 π 桥长度的DPP染料的合成及其光伏性能研究109-129
  • 4.1 引言109-110
  • 4.2 实验部分110-117
  • 4.2.1 原料与试剂110
  • 4.2.2 结构表征仪器110
  • 4.2.3 染料的合成与表征110-117
  • 4.2.4 太阳电池的组装和测试方法,性能表征仪器117
  • 4.3 结果与讨论117-128
  • 4.3.1 分子设计与合成117-119
  • 4.3.2 染料分子的光物理性质119-122
  • 4.3.3 染料的电化学性质122-123
  • 4.3.4 密度泛函理论计算123-124
  • 4.3.5 染料的光伏性能124-127
  • 4.3.6 染料的CDCA共敏化光伏性能127-128
  • 4.4 本章小结128-129
  • 第五章 基于不同苯酚衍生物为连接核的双链染料的合成及其光伏性能研究129-142
  • 5.1 引言129-130
  • 5.2 实验部分130-136
  • 5.2.1 原料和试剂130
  • 5.2.2 结构表征仪器130-131
  • 5.2.3 染料的合成与表征131-134
  • 5.2.4 太阳电池的组装和测试方法134-136
  • 5.3 结果与讨论136-141
  • 5.3.1 分子设计与合成136
  • 5.3.2 染料分子的光物理性质136-138
  • 5.3.3 染料的电化学性质138-139
  • 5.3.4 密度泛函理论计算139-140
  • 5.3.5 染料的吸附量140
  • 5.3.6 染料的光伏性能140-141
  • 5.4 本章小结141-142
  • 第六章 基于含额外侧链锚固基团的亚胺联苄染料的合成及其光伏性能研究142-158
  • 6.1 引言142-143
  • 6.2 实验部分143-151
  • 6.2.1 原料与试剂143
  • 6.2.2 结构表征仪器143
  • 6.2.3 染料的合成与表征143-151
  • 6.2.4 太阳电池的组装和测试方法151
  • 6.3 结果与讨论151-156
  • 6.3.1 分子设计与合成151-153
  • 6.3.2 光物理性质153-154
  • 6.3.3 染料的电化学性质154
  • 6.3.4 染料的吸附量154
  • 6.3.5 染料的光伏性能154-156
  • 6.4 本章小结156-158
  • 第七章 结论158-161
  • 参考文献161-181
  • 附录181-296
  • 攻读博士学位期间取得的研究成果296-299
  • 致谢299-300
  • 附录300


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