三级胺催化苯并噻嗪和环氧乙烷衍生物的合成研究

【摘要】：杂环化合物是指碳环化合物中的一个或多个成环碳原子被O、S、N、Se、P、As、Sb等非碳原子取代后的化合物。由于杂环在分子生物学、有机合成化学、医药化学、染料化学、农药化学中有着广泛的应用，因而杂环化合物的研究越来越引起人们的重视，成为目前化学学科的活跃研究领域之一。保护环境是人们亘古不变追求的目标，化学工作者在从事科研工作时也始终关注这一目标，为了寻找能循环使用，环境友好的催化剂，科学家发展了有机小分子催化剂这一领域。有机小分子催化反应具有操作简便、环境友善、模拟生物酶催化的特点，同时有机小分子催化剂还具有结构简单、性能稳定、价廉等优点，有机小分子催化剂近年来备受关注。本论文从以上两点出发，主要进行1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化的多组分反应的研究，合成了苯并噻嗪杂环衍生物；其次，发展了三乙胺催化的α, β-环氧基酮衍生物。具体工作如下： 以1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)为催化剂催化邻巯基苯胺，芳香醛和α-溴代酮三组分反应合成了一系列新型的苯并噻嗪类化合物，结果表明DABCO催化苯并噻嗪衍生物的合成具有产率高，实验条件简单，产物易于分离等优点。该方法为合成苯并噻嗪衍生物提供了一种新的高效的途径。在此工作的基础上，我们又进行了三乙胺为催化剂催化芳香醛和溴代苯乙酮的反应，合成了18个α, β-环氧基酮衍生物，该反应条件是以水作溶剂，表现出绿色化学的特点，该反应无需用强碱。并且该反应在室温下即可进行,产率达到了95%以上。 【关键词】：杂环 有机催化剂 多组分反应 苯并噻嗪衍生物 三乙胺 α β-环氧基酮衍生物
【学位授予单位】：安徽师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2012
【分类号】：O621.36
【目录】：

• 中文摘要6-7
• Abstract7-9
• 第一章 绪论9-18
• 1.1 有机催化剂在有机合成中的应用9
• 1.2 胺类有机小分子催化剂的进展9-15
• 参考文献15-18
• 第二章 DABCO 催化多组分反应合成苯并噻嗪类化合物18-58
• 2.1 前言18-21
• 2.2 苯并噻嗪化合物的性质及合成21-23
• 2.3 实验探索23-30
• 2.4 实验部分30-52
• 2.4.1 试剂与仪器30
• 2.4.2 化合物的合成及其表征30-52
• 2.5 本章小节52-53
• 本章附录53-55
• 参考文献55-58
• 第三章 三乙胺催化的α,β-环氧基酮的类 Darzens 反应58-82
• 3.1 前言58-63
• 3.1.1 烯烃的环氧化反应58-60
• 3.1.2 Darzens 反应60-63
• 3.2 实验探索63-67
• 3.3 实验部分67-76
• 3.3.1 试剂与仪器67-68
• 3.3.2 α,β-环氧基酮类化合物的合成及质68-76
• 3.4 本章小结76
• 本章附录76-77
• 参考文献77-82
• 致谢82

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