含富勒烯的D-A型有机太阳能电池材料的合成及其性质研究

【摘要】： C60由于其特殊的π电子体系而具有较强电子接受能力,可以作为电子受体(Acceptor,简称A)与电子给体(Donor,简称D)通过共价键连接,形成D-A分子体系。C60-Donor体系能在光诱导下产生电荷分离,这在太阳能光电转换中起重要作用,且D-A分子体系可以避免太阳能电池中的相分离和簇效应的影响。 本文以三苯胺为母体设计并通过溴化、Kumada偶联反应、Vilsmeier-Haack甲酰化反应、Knoevenagel缩合反应、Prato反应等反应合成了两种不同的富勒烯衍生物6和7,通过IR,1H-NMR,元素分析等手段进行表征,确证了中间体及目标产物的结构。 运用量子化学密度泛函B3LYP/3-21G(*)计算方法对目标化合物进行结构优化得到这些化合物的稳定几何构型、电子结构和电荷分布情况。结果表明,目标分子的LUMO集中在C60上,而HOMO主要集中在取代基上;电荷计算显示了C60的吸电子性和取代基的供电子性。用紫外吸收光谱,荧光光谱研究了它们的光电学性质,紫外吸收光谱显示化合物7在可见光部分有较好的吸收,荧光光谱显示了6和7都具有光诱导电荷转移现象。用循环伏安法分析了它们的电化学行为,通过电化学得到的HOMO与LUMO之间的能隙与理论计算得到的相符合。 【关键词】：富勒烯衍生物 D-A分子体系 几何优化 光诱导电荷转移
【学位授予单位】：江南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2009
【分类号】：TM914.4
【目录】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-8
• 第一章 综述8-22
• 1.1 引言8
• 1.2 有机太阳能电池8-12
• 1.2.1 有机太阳能电池简介8-9
• 1.2.2 有机太阳能电池的结构及其原理9-10
• 1.2.3 有机太阳能电池的发展10-11
• 1.2.4 有机太阳能电池存在的问题及面临的挑战11-12
• 1.3 有机太阳能电池材料12-20
• 1.3.1 C_(60) 及其衍生物12-13
• 1.3.2 噻吩类材料13
• 1.3.3 芳香胺类材料13-14
• 1.3.4 PPV 及其衍生物14-15
• 1.3.5 稠环芳香化合物15-16
• 1.3.6 酞菁染料16
• 1.3.7 无机纳米材料16-17
• 1.3.8 D-A 二元体系17-20
• 1.4 论文的设计思想20-22
• 1.4.1 论文研究内容20-21
• 1.4.2 路线设计21-22
• 第二章 C_(60)衍生物的合成及表征22-37
• 2.1 材料与试剂22
• 2.2 主要仪器22-23
• 2.3 目标化合物及中间体的制备23-28
• 2.3.1 三(4-溴苯)胺(1)的制备23-24
• 2.3.1.1 反应方程式23
• 2.3.1.2 实验步骤23-24
• 2.3.2 三[4-(2-噻吩基)苯]胺(2，TTPA)的制备24
• 2.3.2.1 反应方程式24
• 2.3.2.2 材料预处理24
• 2.3.2.3 实验步骤24
• 2.3.3 二[4-(2-噻吩基)苯基]-[4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯基]胺(3)的制备24-25
• 2.3.3.1 反应方程式24-25
• 2.3.3.2 实验步骤25
• 2.3.4 三[4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯]胺(4)的制备25-26
• 2.3.4.1 反应方程式25-26
• 2.3.4.2 实验步骤26
• 2.3.5 二[4-(5-二氰基乙烯基-2-噻吩基)苯基]-[4-(5-甲酰基-2-噻吩基)苯基]胺(5)的制备26-27
• 2.3.5.1 反应方程式26
• 2.3.5.2 实验步骤26-27
• 2.3.6 N-甲基-2-噻吩-5-{4-二[4-（2-噻吩基）苯基]氨基}苯基-富勒烯吡咯烷(6，C_(60)-TTPA)的制备27
• 2.3.6.1 反应方程式27
• 2.3.6.2 实验步骤27
• 2.3.7 N-甲基-2-噻吩-5-{4-二[4-2-（5-二氰基乙烯基）噻吩基苯基]氨基}苯基-富勒烯吡咯烷(7，C_(60)-TTPA-DCV)的制备27-28
• 2.3.7.1 反应方程式27-28
• 2.3.7.2 实验步骤28
• 2.4 实验结果与讨论28-36
• 2.4.1 化合物1 的合成分析与讨论28-29
• 2.4.2 化合物2 的合成分析与讨论29
• 2.4.3 化合物2 的甲酰化反应的讨论及产物表征29-32
• 2.4.3.1 化合物2 的甲酰化反应的讨论29-31
• 2.4.3.2 化合物3 的表征31-32
• 2.4.3.3 化合物4 的表征32
• 2.4.4 化合物5 的合成讨论与表征32-33
• 2.4.4.1 化合物5 的合成讨论32-33
• 2.4.4.2 化合物5 的表征33
• 2.4.5 C_(60) 衍生物的合成讨论及结构表征33-36
• 2.4.5.1 C_(60) 衍生物的合成讨论33-34
• 2.4.5.2 化合物6 的表征34-35
• 2.4.5.3 化合物7 的表征35-36
• 2.5 本章小结36-37
• 第三章 C_(60)衍生物的理论计算及光学电学性质37-46
• 3.1 理论计算37-39
• 3.1.1 C_(60) 衍生物的结构优化37-38
• 3.1.2 C_(60) 衍生物的电荷分布及电子结构38-39
• 3.2 紫外—可见吸收光谱39-41
• 3.3 荧光光谱41-43
• 3.4 电化学性质43-44
• 3.5 本章小结44-46
• 第四章 全文总结46-47
• 致谢47-48
• 参考文献48-53
• 附图53-58
• 附录：作者在攻读硕士学位期间发表的论文58

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