铱催化绿色合成N-烷基脲,二吲哚甲烷及酰胺
铱催化绿色合成N-烷基脲,二吲哚甲烷及酰胺【摘要】:过渡金属铱催化激活醇构建C-N和C-C键绿色合成N-烷基脲,二吲哚甲烷,用价格比较便宜且毒性较小的醇代替毒性较大的卤代烃作为亲电
【学位授予单位】:南京理工大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2014
【分类号】:O621.36
【目录】:
- 摘要5-6
- Abstract6-8
- 注释表8-12
- 1 绪论12-33
- 1.1 过渡金属铱12
- 1.2 传统构建C-N键的方法12-13
- 1.3 醇作为亲电试剂构建C-N13-24
- 1.3.1 铱催化醇脱氢氧化14-17
- 1.3.2 铱催化激活醇构建C-N17-22
- 1.3.3 其他金属催化激活醇构建C-N键22-24
- 1.4 醇作为亲电试剂构建C-C键24-28
- 1.4.1 铱催化激活醇构建C-C25-28
- 1.5 过渡金属催化合成酰胺进展28-32
- 1.5.1 铱催化肟重排生成酰胺28-29
- 1.5.2 其他金属催化肟重排生成酰胺29-32
- 1.6 本论文研究内容32-33
- 2 铱催化选择性N-烷基化合成N,N,-芳基烷基脲和N,N’-二烷基脲衍生物33-58
- 2.1 概述33-35
- 2.2 结果与讨论35-43
- 2.2.1 反应可行性探索35-36
- 2.2.2 底物范围的拓展36-42
- 2.2.3 反应机理的研究42-43
- 2.3 实验部分43-57
- 2.3.1 仪器与试剂43-44
- 2.3.2 N-烷基脲和N-芳基脲的制备44
- 2.3.3 部分N-烷基脲和N-芳基脲的结构表征44-46
- 2.3.4 N,N’-芳基烷基脲和N,N’-二烷基脲的制备46
- 2.3.5 尿素和芳香伯醇制备对称N,N’-二烷基脲46
- 2.3.6 产物的结构表征46-57
- 2.4 本章小结57-58
- 3 铱催化激活甲醇合成3,3’-二吲哚甲烷(3,3’-BIMS)58-71
- 3.1 概述58-60
- 3.2 结果与讨论60-64
- 3.2.1 反应可行性探索60-61
- 3.2.2 底物范围的拓展61-63
- 3.2.3 反应机理的研究63-64
- 3.3 实验部分64-70
- 3.3.1 仪器与试剂64
- 3.3.2 3,3’-二吲哚甲烷衍生物制备64-65
- 3.3.3 3,3’-二吲哚甲烷衍生物结构表征65-69
- 3.3.4 [Cp~*IrCl_2]_2催化吲哚和多聚甲醛反应69-70
- 3.4 本章小结70-71
- 4 水溶性铱催化肟重排生成酰胺71-92
- 4.1 概述71
- 4.2 结果与讨论71-80
- 4.2.1 反应可行性探索71-73
- 4.2.2 底物范围的拓展73-79
- 4.2.3 反应机理的研究79-80
- 4.3 实验部分80-91
- 4.3.1 仪器与试剂80
- 4.3.2 底物肟的制备80-81
- 4.3.3 底物肟的结构表征81-82
- 4.3.4 肟重排生成酰胺82
- 4.3.5 醛与盐酸羟胺缩合、重排生成酰胺82-83
- 4.3.6 机理实验83
- 4.3.7 产物的结构表征83-91
- 4.4 本章小结91-92
- 5 结论92-93
- 5.1 本论文主要结论92
- 5.2 主要创新点92-93
- 致谢93-94
- 参考文献94-103
- 附录:产物~1HNMR、~(13)CNMR谱图103-190
- 攻读硕士学位期间发表的论文情况190
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