酶/NaBF_4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物

【摘要】：二吲哚甲烷及其衍生物是杂环化合物中重要的一类物质,具有良好的生理活性。本论文研究了3种催化体系催化合成二吲哚甲烷及其衍生物:(一)乙醇水溶液中Na BF4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物;(二)乙醇水溶液中α-糜蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物;(三)水相中蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物。本论文共分四个部分:第一部分:文献综述,主要介绍了近年来二吲哚甲烷及其衍生物的合成研究进展。第二部分:乙醇水溶液中Na BF4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物的研究。在乙醇水溶液中,研究了Na BF4催化吲哚与芳香醛的串联反应,合成了12种二吲哚甲烷及其衍生物。考察了催化剂种类、反应介质、乙醇含量、温度、反应时间等因素对反应的影响,研究表明:在30%的乙醇水溶液中,在60℃条件下,10%mol的Na BF4能够有效的催化吲哚与醛的串联反应,得到产率为72%-97%的目标产物。第三部分:乙醇水溶液中α-糜蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物的研究。在乙醇水溶液中,α-糜蛋白酶催化吲哚与芳香醛进行串联反应合成了12种二吲哚甲烷及其衍生物。考察了酶源、反应介质、温度、酶量和底物结构等因素对反应的影响,结果表明:以少量α-糜蛋白酶为催化剂、30%的乙醇水溶液为反应介质,50℃条件下即可高效合成12种二吲哚甲烷衍生物,反应产率为68%-95%。第四部分:水相中蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物的研究。在纯水中,成功的实现了一种由蛋白酶催化吲哚与醛的串联反应合成二吲哚甲烷类衍生物的新方法,并优化了反应介质、酶源、温度、酶量以及底物结构等反应条件。研究表明:在纯水中α-糜蛋白酶能够高效催化吲哚与10种芳香醛的串联反应,反应产率为65%-97%。本文采用三种催化体系合成二吲哚甲烷及其衍生物,具有条件温和、操作简单、产率高、绿色环保等优点,将有利于推动有机合成方法的发展。 【关键词】：二吲哚甲烷 NaBF_4 α-糜蛋白酶 乙醇水溶液 串联反应
【学位授予单位】：东华理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：TQ25
【目录】：

• 摘要3-4
• Abstract4-8
• 第一章 绪论8-28
• 1.1 吲哚及二吲哚类化合物简介8
• 1.2 二吲哚甲烷类化合物合成的研究进展8-22
• 1.2.1 以醛或酮与吲哚为原料合成二吲哚甲烷8-14
• 1.2.2 醇和吲哚为原料合成二吲哚甲烷14-16
• 1.2.3 以醚类和吲哚为原料合成二吲哚甲烷16-18
• 1.2.4 以胺类和吲哚为原料合成二吲哚甲烷18-20
• 1.2.5 二吲哚甲烷的其他合成路线20-22
• 1.3 本论文的意义及研究内容22
• 参考文献22-28
• 第二章 乙醇水溶液中NaBF4催化合成二吲哚甲烷及其衍生物28-38
• 2.1 结果与讨论28-32
• 2.1.1 催化剂种类对串联反应的影响28-29
• 2.1.2 混合溶剂对串联反应的影响29-30
• 2.1.3 乙醇含量对串联反应的影响30
• 2.1.4 温度对串联反应的影响30-31
• 2.1.5 底物拓展31-32
• 2.2 实验材料与方法32-35
• 2.2.1 主要试剂32
• 2.2.2 实验仪器32-33
• 2.2.3 二吲哚甲烷化合物的合成方法33
• 2.2.4 产物的表征33-35
• 2.3 本章小结35
• 参考文献35-38
• 第三章 α-糜蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物38-50
• 3.1 结果与讨论38-43
• 3.1.1 酶源对串联反应的影响38-39
• 3.1.2 反应介质对串联反应的影响39-40
• 3.1.3 温度对串联反应的影响40
• 3.1.4 酶量对串联反应的影响40-41
• 3.1.5 底物拓展41-42
• 3.1.6 酶催化的反应机理42-43
• 3.2 实验部分43-46
• 3.2.1 实验试剂43
• 3.2.2 实验仪器43-44
• 3.2.3 酶催化吲哚与醛的串联反应44
• 3.2.4 产物的表征44-46
• 3.3 本章小结46-47
• 参考文献47-50
• 第四章 水相中蛋白酶催化合成二吲哚甲烷及其衍生物50-60
• 4.1 结果与讨论50-53
• 4.1.1 反应介质的pH值对串联反应的影响50-51
• 4.1.2 酶源对串联反应的影响51-52
• 4.1.3 温度和酶量对串联反应的影响52
• 4.1.4 底物结构对串联反应的影响52-53
• 4.2 实验部分53-56
• 4.2.1 实验试剂53-54
• 4.2.2 实验仪器54
• 4.2.3 磷酸盐缓冲溶液的配制54
• 4.2.4 酶催化吲哚与醛的串联反应54-55
• 4.2.5 产物的表征55-56
• 4.3 本章小结56
• 参考文献56-60
• 第五章 结论60-62
• 附录A 攻读硕士学位期间发表的论文62-64
• 附录B 部分化合物核磁谱图64-71
• 致谢71

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